Dia melakoni karier profesional pertamanya bersama FC Groningen. Lalu pindah ke FC Zwolle, dan bergabung dengan Twente FC pada musim 2015.
Darryl sempat meniti karier di Liga Inggris dengan bergabung bersama Sheffield Wednesday. Setahun di sana, dia kembali ke Belanda dengan bergabung SC Cambuur dengan status pinjaman. Lalu memperkuat Willem II Tilburg pada musim 2016/2027, sebelum akhirnya pindah ke PEC Zwolle.
Musim 2020, Darryl mencoba keluar dari Eropa. Dia bergabung dengan klub Israel Hapoel Raanana. Namun dia kemudian dilepas lagi.
Hingga akhirnya bergabung dengan klub Australia Perth Glory pada akhir 2020. Hampir empat musim di A-League, Darryl mencatatkan 98 kali penampilan dengan 8.500 menit bermain. Dia juga mencatatkan dua gol di liga.
Baca Juga:Peringkat Persebaya Usai Tundukkan PSS Sleman, Paul Munster: Pemain Harus Kerja Keras Lagi
