Masa kecil Gus Yaqut dibesarkan di lingkungan Pondok Pesantren Raudlatut Thalibin Leteh Kabupaten Rembang yang merupakan Pondok Pesantren Ayahnya.
Gus Yaqut lahir dari keluarga pendiri dan tokoh Nahdlatul Ulama (NU). Ayah dari Gus Yaqut, KH Muhammad Cholil Bisri adalah salah satu pendiri dari PKB.
Sejak muda, Gus Yaqut sudah aktif berorganisasi dan mendirikan Persatuan Mahasiswa Islam Indonesia cabang Depok (1996-1999) di kampus Universitas Indonesia.
Memulai karier bidang politiknya di PKB Rembang, Gus Yaqut dipercaya menjadi Ketua Dewan Pimpinan Cabang (DPC) Kabupaten Rembang (2001-2014).
Baca Juga:Jumlah Kekayaan 6 Menteri Baru Jokowi, Ada yang Tak Tembus Rp 1 Miliar
Tahun 2005, Gus Yaqut terjun ke arena politik praktis dan menjadi Anggota DPRD Kabupaten Rembang (2005).