Selama hidup, Henry terjerat beberapa kasus pidana. Henry tiga kali divonis bersalah melakukan penipuan, kasus pertama Henry dinyatakan terbukti melakukan penipuan jual beli tanah di Celaket Malang dengan pelapor Notaris Caroline C Kalempung.
Oleh hakim PN Surabaya Henry dihukum delapan bulan percobaan dengan masa tahanan selama 1 tahun penjara.
Sedangkan di kasus pidana kedua, Henry divonis 2,5 tahun penjara karena terbukti menipu 12 pedagang Pasar Turi atas pungutan sertifikat strata title dan BPHTB.
Untuk kasus ketiga Bos PT Gala Bumi Perkasa (GBP), Henry J Gunawan kembali dinyatakan bersalah melakukan penipuan terhadap tiga kongsinya saat pembangunan Pasar Turi. Henry divonis 3 tahun penjara.
Baca Juga:Tewas di Rutan Medaeng, Ini Deretan Kasus 'Raja Properti' Surabaya
Terakhir Henry harus kembali mendekam di sel tahanan, Henry J Gunawan dan istrinya Iuneke Anggraini divonis masing-masing 3 tahun penjara dan 1 tahun 6 bulan.
Majelis hakim menilai kedua terdakwa terbukti secara sah telah memalsukan keterangan pernikahan ke dalam akta autentik.
